Cycloalkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe, deren Kohlenstoffatome einen Ring bilden. Die Nomenklatur der Cycloalkane hat viele Parallelen zur Benennung der Alkane, weshalb es durchaus Sinn macht, sich diese vorher nochmal anzusehen. Ich werde am Anfang die Grundlagen einmal ausführlich mit Beispielen erklären. Falls du nur nochmal einen Überblick brauchst schau dir direkt die Zusammenfassung an und probiere dich an den Übungen.

Grundlagen der Nomenklatur der Cycloalkane

Cycloalkane ohne Substituenten

Für die Benennung zählt man die Kohlenstoffatome, die den Ring bilden und ordnet ihnen den entsprechenden Kohlenwasserstoff zu (z.B Propan, Butan…). Durch Voranstellen der Vorsilbe “Cyclo-” vor den entsprechenden Kohlenwasserstoff erhält man den Namen der Verbindung.

Nomenklatur-der-Cycloalkane Nomenklatur der Cycloalkane
Cycloalkane mit einem Substituenten
Nomenklatur-der-Cycloalkane-I Nomenklatur der Cycloalkane

Für den Fall, dass der Ring einen Substituenten trägt ähneln die Regeln für die Benennung denen der Alkane. Falls du diese nicht mehr vor Augen hast solltest du sie dir vorher nochmal ansehen. Als erstes muss das Grundgerüst gefunden werden.

Hierzu schauen wir, aus wievielen Kohlenstoffatomen der Ring besteht und bestimmen so unsere “Hauptkette”. Falls ihr nur einen Substituenten am Ring habt entfallen die Ziffern vor dem Substituenten. Hierbei müsst ihr jedoch aufpassen! Falls ein Substituent eine höhere Anzahl an Kohlenstoffatomen aufweist als der Ring, ist diese Kette die Hauptkette und der Ring wird wie ein Substituent behandelt (hier gilt dann auch wieder die Nomenklatur der Alkane).

Nomenklatur-der-Alkane-XIIIII Nomenklatur der Cycloalkane
Cycloalkane mit zwei Substituenten

Falls zwei Substituenten am Ring vorhanden sind müssen wir mit Ziffern arbeiten. Die Substituenten werden in alphabetischer Reihenfolge angegeben, wobei der Substituent der im Alphabet als erstes kommt die Ziffer 1 erhält. Die Zählrichtung wird dann so gewählt, dass der zweite Substituent die kleinstmögliche Ziffer erhält.

Nomenklatur-der-Cycloalkane-II Nomenklatur der Cycloalkane

Wenn ein Substituent mehrfach vorkommt, werden die Vorsilben “Di-“, “Tri-“, “Tetra-” usw. verwendet. Dies verläuft analog zu den Alkanen.

Nomenklatur-der-Cycloalkane-III Nomenklatur der Cycloalkane

Wie bei den Alkanen können auch hier Halogene als Substituenten vorkommen. Diese werden wie normale Reste behandelt und gemäß der alphabetischen Reihenfolge angegeben…

Nomenklatur-der-Cycloalkane-V Nomenklatur der Cycloalkane
Cycloalkane mit mehreren Substituenten

Falls wir mehr als zwei Substituenten am Ring haben werden diese wieder in alphabetischer Reihenfolge angegeben, jedoch ist nun die Wahl des Substituenten, welcher die Ziffer 1 trägt, schwieriger. Die Bezifferung muss so gewählt werden, dass alle Substituenten die kleinstmögliche Bezifferung erhalten. Dies kann unter Umständen etwas umständlich werden…

Nomenklatur-der-Cycloalkane-IV Nomenklatur der Cycloalkane

Wenn du dir nicht sicher bist, hilft es die Ziffern zusammenzuzählen. Dies habe ich dir bereits detaillierter bei der Nomenklatur der Alkane gezeigt.

Zusammenfassung der Nomenklatur der Cycloalkane

Hier möchte ich dir nochmal (grob) einen Überblick geben über das Vorgehen bei der Benennung der Cycloalkane.

Step 1: Finde den Hauptkohlenwasserstoff.

Nomenklatur-der-Cycloalkane-Beispiel Nomenklatur der Cycloalkane

Step 2: Nummeriere so durch, dass alle Substituenten die kleinstmögliche Ziffer erhalten.

Nomenklatur-der-Cycloalkane-Beispiel-II Nomenklatur der Cycloalkane

Step 3: Die Substituenten werden in alphabetischer Reihenfolge und mit den entsprechenden Ziffern und Vorsilben (“Di-“, “Tri-“, “Tetra-” usw.) vor den Namen des Hauptkohlenwasserstoffs (hier die Vorsilbe “Cyclo-” nicht vergessen) geschrieben.

Nomenklatur-der-Cycloalkane-Beispiel-III Nomenklatur der Cycloalkane
Übungen mit Lösungen

Hier findest du einige Übungen mit Lösungen zur Nomenklatur der Alkane.

Benennung von Strukturen...

Wie werden die folgenden Strukturen benannt?

Zeichne die zugehörigen Strukturen…

Literatur

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